Повстанська армія була розділена на три групи: Волинська на чолі з генерал-хорунжим Юрієм Тютюнником у складі 879 осіб, Подільська на чолі з підполковником Михайлом Палієм (згодом — полковник Сергій Чорний) у складі 374 осіб та Бесарабської на чолі з генерал-хорунжим Андрієм Гулим-Гуленком чисельністю близько 300 осіб. Остання, маючи район операцій Тирасполь-Одесу, мусила виконати відволікаючу функцію. Подільська група, відтягуючи на себе певну увагу противника, згодом мусила з'єднатися з головною Волинською, що через Волинь прямувала б на Київ.
Бесарабська група запізнилася з виступом і одразу після переходу кордону, зустрінута загонами Червоної армії, була змушена повернутися назад і покладені на неї функції не виконала. Першим з Подільської групи польсько-радянський кордон у ніч на 25 жовтня перейшов поблизу села Голенищеве (нині — Чемеровецького району Хмельницької області) розвідувальний загін під командуванням Павла Суморківа. Основні сили Михайла Палія потрапили на територію УСРР біля села Бондарівки близько 2 години ночі 26 жовтня. Після кількох успішних боїв група, однак, не змогла з'єднатися з Волинською групою та з боями повернулася до Польщі.
Ударна Волинська група перейшла кордон 4 листопада у районі сіл Борове і Нетреби. Після короткочасного захоплення Коростеня групу почала переслідувати 9-а кавалерійська дивізія Григорія Котовського. 17 листопада у бою під Малими Миньками група була розбита, а 22-23 листопада 360 полонених бійців Волинської групи були розстріляні біля села Базар.
Керівнику походу Юрію Тютюннику разом з невеликим загоном вдалося відірватися від переслідування та перейти польський кордон. Він продовжував плекати надії на визволення України та виношував плани відновлення повстанської боротьби. У червні 1923 року в результаті операції Державного політичного управління Тютюнник, якого виманили на територію УСРР для керівництва повстанням, був заарештований. Після каяття його відпустили, використовуючи зізнання для дискредитації українського національного руху, а в лютому 1929 року він був заарештований та страчений у жовтні 1930 року за обвинуваченням у «контрреволюційній діяльності».
Другий Зимовий похід частин Армії УНР став останньою героїчною спробою українських національно-державних сил відкритим військовим шляхом здобути незалежність України в ході національно-визвольних змагань 1917-1921рр. Вже через десять років після цих подій, на окупованих російсько-більшовицьким режимом українських територіях, Москва організує геноцид українців Голодомором
